高考化学压轴题13 有机合成与推断综合题（解析版）

压轴题13有机合成与推断综合题有机合成与推断能够较好地体现“变化观念与平衡思想”和“模型认知与证据推理”的核心素养。该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料、香料等为题材,以框图或语言描述的形式,考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力;涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,试题难度比较大。非选择题：本题共20小题。1．镇痛药G的一种合成路线如下：已知：CH2=CH-OH、均不稳定易转化为CH3CHO。回答下列问题：(1)A中官能团名称为___________，含有___________个手性碳原子。(2)下列方法能区别B和C的是___________(填字母)。a．酸性KMnO4溶液b．银氨溶液，水浴加热c．NaOH溶液，加热d．钠(3)EG的化学方程式为___________，反应类型为___________。(4)E的质谱图中，最大质荷比是___________，H是E的同分异构体，同时符合下列条件的H有___________种。能与NaHCO3溶液反应放出CO2。遇FeCl3溶液发生显色反应。苯环上有3个取代基。(5)若C1为，用C1替代C，D、F保持不变，发生上述转化，则E1为___________(填结构简式，下同)，G1为________。【答案】(1)醛基、羟基3(2)cd(3)+H2O取代反应(酯化反应)(4)16620(5)【分析】A与盐酸加热条件下发生分子内脱水反应生成B，B经氧化生成C，C与环戊二烯反应生成E，E与F在题干条件下反应生成G，对比E和G的结构可知F为，据此分析解答。【详解】（1）由A的结构简式可知其所含官能团为羟基和醛基；该结构中中间三个羟基所连碳原子均为手性碳，故答案为：羟基、醛基；3；（2）B、C中均含碳碳双键，都能使高锰酸钾溶液褪色，不能用高锰酸钾溶液检验，故a不选；银氨溶液为碱性溶液，能使C发生水解，水解产物出现两个羟基连在同一个碳原子上，根据提示信息可知该结构可转化成醛基，则B、C都能表现醛基性质与银氨溶液反应，因此不能用银氨溶液检验，故b不选；C中含有酯基，能在碱性条件下水解，生成溶水性物质，因此可用氢氧化钠溶液检验，故c选；C中含有羟基能与钠单质反应生成氢气，可用Na区分B、C，故d选；故答案为：cd；（3）E与F发生反应，对比前后结构可知，E中羟基与F中的羧基发生酯化，反应方程式为：+H2O，故答案为：+H2O，取代反应(酯化反应)；（4）E质谱中最大质荷比等于其相对分子质量，E分子式为，相对分子质量为166，E最大质荷比为166；E的同分异构体不饱和与E相同为5，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基；遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环和羧基的不饱和为5，则除苯环和羧基H中不含其他不饱和结构；苯环上有3个取代基，则三个取代基可以是：-OH、-COOH、-C2H5或-OH、-CH2COOH、-CH3，三个取代基各不相同，在苯环上分别有10种结构，共计20种，故答案为：166；20；（5）若C1为，与发生流程中转化生成，与F反应生成，故答案为：；。2．有机物M是屈洛昔芬药物的一种中间体，合成M的一种路线如图所示：已知：ROH+SOCl2RCl+SO2+HCl。请回答下列问题：(1)A的名称是___________，I中含氧官能团的名称是___________。(2)AB的反应类型是___________。(3)D与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为___________。(4)H的结构简式为___________。(5)K的核磁共振氢谱吸收峰面积比为___________。(6)同时符合下列条件的J的同分异构体R共有_______种(不考虑立体异构)。能与氯化铁溶液发生显色反应能发生银镜反应R中不含甲基含有结构，且每个苯环上均只含一种含氧官能团(7)根据上述信息，设计以苯、3-羟基丙酸为原料制备的合成路线：___________(其他无机试剂任选)。【答案】(1)苯乙烯醚键、(酮)羰基(2)加成反应(3)2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O或2Cu(OH)2Cu2O2H2O(4)(5)3：1：1(1：1：3或1：3：1)(6)9(7)CH2=CHCOOHCH2=CHCOCl【分析】E为苯乙酸，D和新制氢氧化铜加热，酸化得到E，则D为，C催化氧化得到D，则C为，B水解得到，则B为，A和HBr发生加成反应得到B，则A为，E发生取代反应得到F，根据I的结构和G的分子式得到F和苯甲醚发生取代反应得到H，H和溴乙烷发生取代反应得到I，I发生取代反应生成J，J和C4H10NCl在乙醇钠、甲苯作用下发生取代反应生成M。【详解】（1）A的名称是苯乙烯，I中含氧官能团的名称是醚键、(酮)羰基；故答案为：苯乙烯；醚键、(酮)羰基。（2）根据分子式分子得到AB的反应类型是加成反应；故答案为：加成反应。（3）D与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O或2Cu(OH)2Cu2O2H2O；故答案为：2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O或2Cu(OH)2Cu2O2H2O。（4）F和G(苯甲醚)发生取代反应生成H，则H的结构简式为；故答案为：。（5）K()的核磁共振氢谱有3种，其吸收峰面积比为3：1：1(1：1：3或1：3：1)；故答案为：3：1：1(1：1：3或1：3：1)。（6）J的同分异构体R符合下列条件能与氯化铁溶液发生显色反应，有酚羟基；能发生银镜反应，有醛基；R中不含甲基；含有结构，且每个苯环上均只含一种含氧官能团，则R的结构简式有、、共9种；故答案为：9。（7）3羟基丙酸在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和SOCl2反应生成CH2=CHCOCl，CH2=CHCOCl和苯在AlCl3作用下发生反应生成，其合成路线为：CH2=CHCOOHCH2=CHCOCl；故答案为：CH2=CHCOOHCH2=CHCOCl。3．有机物M是一种抗癌新药，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：i.ii.iii.(R、R为烃基)回答下列问题：(1)A的化学名称是___________。(2)C中三种含氧官能团的名称是___________。(3)E的分子式为，由F生成G的化学方程式为___________。(4)D+GH的反应类型是___________。(5)L的结构简式为___________。(6)C的六元环芳香同分异构体中，能与FeCl3溶液作用显紫色、能发生银镜反应、含有甲基，且核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(任写一种)。(7)设计由1，3-丁二烯制备琥珀酸()的合成路线___________(无机试剂任选)。【答案】(1)间苯二酚或者1，3-苯二酚(2)醛基、羟基和醚键(3)CH3CHBrCH3+NaICH3CHICH3+NaBr(4)取代反应(5)(6)或者(7)CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHOHOOCCH2CH2COOH【分析】由题干合成流程图信息可知，由B的结构简式和A的分子式以及A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由G的结构简式和已知信息ii可知，E的结构简式为：CH3CH(OH)CH3、F的结构简式为：CH3CHBrCH3，由J的结构简式和H到J的转化条件并结合已知信息i可知，H的结构简式为：，由J、M的结构简式和J到L、L到M的转化条件并结合已知信息iii可知，L的结构简式为：，(7)本题可采用正向合成法，即1，3-丁二烯与溴发生1,4加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，再与H2发生加成反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br在NaOH水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH发生催化氧化反应生成OHCCH2CH2CHO，OHCCH2CH2CHO在催化氧化即可得到HOOCCH2CH2COOH，由此确定合成路线，据此分析解题。【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：，故A的化学名称为间苯二酚或者1，3-苯二酚，故答案为：间苯二酚或者1，3-苯二酚；（2）由题干流程图中，C的结构简式可知C中三种含氧官能团的名称是醛基、羟基和醚键，故答案为：醛基、羟基和醚键；（3）由分析可知，E的分子式为C3H8O，E的结构简式为：CH3CH(OH)CH3、F的结构简式为：CH3CHBrCH3，则由F生成G的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaICH3CHICH3+NaBr，故答案为：CH3CHBrCH3+NaICH3CHICH3+NaBr；（4）由分析可知，H的结构简式为：，结合D、G的结构简式可知，D+GH的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；（5）由分析可知，L的结构简式为：，故答案为：；（6）由题干信息可知，C的分子式为：C8H8O3，则C的六元环芳香同分异构体中，能与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基、能发生银镜反应含有醛基、含有甲基，且核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为：或者，故答案为：或者；（7）本题可采用正向合成法，即1，3-丁二烯与溴发生1,4加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，再与H2发生加成反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br在NaOH水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH发生催化氧化反应生成OHCCH2CH2CHO，OHCCH2CH2CHO在催化氧化即可得到HOOCCH2CH2COOH，由此确定合成路线为：CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHOHOOCCH2CH2COOH，故答案为：CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHOHOOCCH2CH2COOH。4．厄洛替尼(化合物H)是一种靶向特异性药物，可用于晚期局限性、转移性非小细胞性肺癌的二线或三线治疗。由化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为_______。(2)由B生成C的化学方程式为_______。(3)由D生成E和由G生成H的反应类型分别为_______、_______。(4)F的结构简式是_______。(5)3—乙炔苯胺()所含官能团的名称为_______；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2：2：2：2：1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______。(6)吉非替尼()是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并增加肿瘤细胞的凋亡，写出用和为原料制备吉非替尼的合成路线：_______(其他试剂任选)。【答案】(1)C7H6O3(2)+HNO3(浓)+H2O(3)还原反应取代反应(4)(5)氨基、碳碳三键、(6)【分析】由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成，则A为；在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，与过氧化氢发生氧化反应生成，一定条件下发生还原反应生成，在甲酸铵作用下与HCONH2发生信息反应生成，则F为；在DMF作用下与SOCl2反应转化为，在DMF作用下与发生取代反应生成。【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，分子式为C7H6O3，故答案为：C7H6O3；（2）由分析可知，由B生成C的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3(浓)+H2O，故答案为：+HNO3(浓)+H2O；（3）由分析可知，由D生成E的反应为一定条件下发生还原反应生成，由G生成H的反应为在DMF作用下与发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：还原反应；取代反应；（4）由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；（5）由结构简式可知，3—乙炔苯胺分子中含有的官能团为氨基、碳碳三键；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2：2：2：2：1，则符合条件的结构简式为、，故答案为：氨基、碳碳三键；、；（6）由题给有机物的转化关系和题给信息可知，用和为原料制备吉非替尼的合成步骤为在甲酸铵作用下与HCONH2发生信息反应生成，在DMF作用下与SOCl2反应转化为，在DMF作用下与发生取代反应生成，则合成路线为，故答案为：。5．光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：回答下列问题：(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。(3)为实现CD的转化，试剂X为___________(填序号)。a．HBrb．NaBrc．(4)DE的反应类型为___________。(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。(6)已知：R=烷基或羧基参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________【答案】(1)酮羰基、羟基(2)2甲基丙酸4(3)c(4)取代反应(或水解反应)(5)(6)【分析】A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。【详解】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。（3）为实现CD的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。（4）DE是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。6．光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂和(部分试剂及反应条件略)。反应路线：反应路线：已知以下信息：(R、R1、R2为H或烃基)+2ROH+H2O(1)A+BD的反应类型为______。(2)基础树脂中官能团的名称为______。(3)F的结构简式为_____。(4)从反应路线中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物，则H的化学名称为_____。(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂，其结构简式可表示为_____。【答案】(1)加成反应(2)酯基(3)乙炔(4)(5)+2Ag(NH3)2OH+3NH3+2Ag+H2O6(CH3)2C=C=O(6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O(7)【分析】A为HCCH，HCCH与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B为CH3COOH；HCCH与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，则F为；酸性条件下发生水解反应生成；HCCH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HCCH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成，则K为；经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的，则Q为。【详解】（1）由分析可知，A+BD的反应为HCCH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应；（2）由结构简式可知，基础树脂中官能团为酯基，故答案为：酯基；（3）由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；（4）由分析可知，H的结构简式为HCCH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3+2Ag+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3+2Ag+H2O；6；(CH3)2C=C=O；（6）L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的和水，反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂，结构简式可表示为，故答案为：。7．3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的含氧官能团有醛基和_______。(2)B的结构简式为_______。(3)的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。(4)反应的化学方程式为_______。(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。【答案】(1)醚键(或醚基)(2)(3)取代反应会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)(4)(5)【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此步Br取代了羟基，根据E到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。【详解】（1）A的含氧官能团有醛基和醚键。（2）根据分析可知，B的结构简式为。（3）反应中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)。（4）反应的化学方程式为。（5）产物之一(分子式为)遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。8．某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：请回答：(1)化合物A的官能团名称是___________。(2)化合物B的结构简式是___________。(3)下列说法正确的是___________。A．的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出的化学方程式______。(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。分子中只含一个环，且为六元环；谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子)(2)(3)D(4)(5)(6)【分析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。【详解】（1）由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；（2）由以上分析可知化合物B的结构简式，故答案为：；（3）A.的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B.化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C.化合物I的分子式是，故错误；D.将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；故答案为：D；（4）G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：，故答案为：；（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：，故答案为：；（6）化合物C的同分异构体分子中只含一个环，且为六元环；谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为：；9．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。(3)E为芳香族化合物，EF的化学方程式是___________。(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。步骤二：调节滤液pH，用bmolL-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。【答案】(1)醛基(2)正丁酸(3)(4)(5)(6)【分析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。【详解】（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；（3）由分析知，E为，F为，则EF的化学方程式是。答案为：；（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；（6）——3AgNO3，n(AgNO3)=bmolL-1c10-3L=bc10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。10．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。(2)BC的反应类型为_______。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。分子中含有4种不同化学环境的氢原子；碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为，其结构简式为_______。(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。【答案】(1)sp2和sp3(2)取代反应(3)(4)(5)【分析】A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为。【详解】（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。（2）BC的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。（3）D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。（4）由分析可知，F的结构简式为。（5）根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中DE的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。11．化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)的反应类型是___________。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。(3)化合物C的结构简式为___________。(4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应：反应：为探究有机小分子催化反应的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应。根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。【答案】(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(3)(4)酯基碳碳双键(5)5(6)45.92%(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应【分析】AB条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，BC，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。【详解】（1）AB条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；（3）B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；（5）只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；（6）的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应，而乙组不能催化反应，说明有机小分子S-1不是反应的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应。12．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为___________。(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。(3)中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。(4)中步骤实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。(5)I的结构简式为___________。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为621的结构简式为___________(任写一种)。【答案】(1)(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)选择性将分子中的羟基氧化为羰基(4)硝基氨基(5)(6)12(或)【分析】F中含有磷酸酯基，且中步聚在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物的分子式可逆推得到的结构简式为；【详解】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”；（2）由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；（3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；（4）由题给已知信息可知，的步骤中F与化合物在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤发生了由“硝基”到“氨基”的转化；（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”；（6）化合物的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为621的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“或”。13．黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：回答下列问题：(1)A的化学名称___________。(2)C生成D的反应类型为___________，设计该步反应的目的是___________。(3)F的结构简式___________。(4)由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式___________(不要求写反应条件)(5)E完全加氢后有___________个手性碳原子。(6)同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有___________种。含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6：2：2：2：1：1。(7)已知：CH3COOH+SOCl2CH3COCl；苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。__________【答案】(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)(2)取代反应保护酚羟基，防止被氧化(3)(4)(5)3(6)4(7)【分析】AB形成了C=C为消去反应。BC为C=C与水的加成反应，C为。CD为酚羟基H被取代，该反应为取代反应。DE为-OH氧化为酮。FG产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。【详解】（1）以苯酚为母体，那么对苯环编号，该物质为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。答案为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚；（2）由上分析，该反应为取代反应。CD酚羟基被反应了，而EF产生了酚羟基，所以保护酚羟基，防止被氧化。答案为取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；（3）FG产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。答案为；（4）G发生加成即羰基的碳与酯基中C=O的加成得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去形成C=C。答案为；（5）手性碳的特点：连接四个不同原子或基团。E完全加氢的产物为，手性碳如图标注为3个。答案为3；（6）E的分子式为C15H12O2，含有两个苯环通过一根单键直接相连含有，同时能发生银镜反应含有-CHO，能发生水解且水解产物之一能与FeCl3显色含有。由已知核磁共振峰面积为6：2：2：2：1：1，即该分子中含有两个等效的-CH3，即在该分子中两个甲基取代，共有如图标注4种。答案为4；（7）逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到。由对苯二甲酸与SOCl2反应得到。对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。答案为。14．2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面作出贡献的科学家，某课题组结合反应原理，设计如下路线合成一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物M。已知：(1)A的化学名称是_______，AB选择的试剂和反应条件分别为_______。(2)DEF的反应类型为_______，H所含官能团的名称是_______，F在一定条件下发生分解反应得到G和_______(填化学式)。(3)I的结构简式是_______，J与过量NaOH溶液反应的化学方程式为_______。(4)CKM的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物，结构简式为_______。(5)写出2种同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_______。核磁共振氢谱只有2组峰；只含有六元环：含有结构片段，不含键。(6)根据上述信息，以乙烯和对苯乙烯为原料，设计的合成路线_______。【答案】(1)1，2-二溴乙烷NaOH(aq)加热(2)加成反应羧基H2O(3)HOCH2CH2Br(4)(5)、、、(任写两个)(6)【分析】乙烯与溴发生加成得A，A为1，2-二溴乙烷，在NaOH的水溶液、加热条件下水解生成B，B为乙二醇，B与丙炔酸发生酯化反应生成二丙炔酸乙二酯C，异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成F，F在一定条件下发生分解反应得到G和H2O，G为对二甲苯，被酸性高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸H，I的结构简式是HOCH2CH2Br，对苯二甲酸与HOCH2CH2Br反应生成J，J与NaN3反应得到K，C与K在CuI催化作用下生成M。【详解】（1）A的化学名称是1，2-二溴乙烷，卤代烃在NaOH(aq)加热条件下水解生成醇，AB选择的试剂和反应条件分别为NaOH(aq)加热。故答案为：1，2-二溴乙烷；NaOH(aq)加热；（2）异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成F，DEF的反应类型为加成反应，H为对苯二甲酸，所含官能团的名称是羧基，F在一定条件下发生分解反应得到G和H2O(填化学式)。故答案为：加成反应；羧基；H2O；（3）I的结构简式是HOCH2CH2Br，J与过量NaOH溶液反应酯基和碳溴键发生水解，化学方程式为。故答案为：HOCH2CH2Br；；（4）由信息可知，CKM的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物，结构简式为。故答案为：；（5）同时满足核磁共振氢谱只有2组峰；只含有六元环：含有结构片段，不含键，两个条件的C的同分异构体的结构简式：、、、(任写两个)，故答案为：、、、(任写两个)；（6）根据上述信息，以乙烯和对苯乙烯为原料，由产品逆向推断要先合成CH2N3CH2N3和，由乙烯与溴加成得1，2-二溴乙烷，与NaN3反应合成CH2N3CH2N3，由与溴发生加成得，在NaOH的醇溶液中加热得到，的合成路线如下：。故答案为：。15．化合物是一种用于制备神经抑制剂的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物I的分子式是_____________。化合物中的含氧官能团的名称是_____________。(2)化合物I的沸点高于化合物II，其原因是____________________________________________________。(3)反应是原子利用率100%的反应，则a为_____________。(4)反应的反应类型为_____________。(5)化合物有多种同分异构体，其中含结构的有_____________种(不计III)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：1：1的结构简式为_____________(写出其中一种)。(6)写出以和乙醇为原料合成化合物的单体的合成路线(无机试剂任用)________。【答案】(1)C7H7OF酯基(2)的分子间存在氢键(3)H2O(4)加成反应(5)5(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH(6)【详解】（1）化合物I的结构简式为，所以分子式为C7H7OF；VIII中的含氧官能团为酯基；（2）的分子间存在氢键，分子间只存在范德华力所以沸点高于；（3）反应是原子利用率100%的反应，根据原子守恒，可知则a为H2O；（4）和反应生成的过程，后者碳碳双键变成碳碳单键，属于加成反应；（5）化合物III为，包含4个C，2个O和一个不饱和度，其中包含的同分异构体有：HCOOC3H7，有2种，CH3COOC2H5，有1种，C2H5COOCH3，有1种，C3H7COOH，有2种，共6种，除掉化合物III本身，同分异构体还有5种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：1：1的结构简式为(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH；（6）根据所给物质及已知反应条件，涉及到醛基和酯基的加成，所以先将醇羟基氧化为醛基，再氧化成羧酸，最后酯化生成酯基，酯基再与醛基反应生成碳碳双键得到单体，合成路线为。16．我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示：请回答下列问题：(1)BD的反应类型是_______；E中含氧官能团的名称是_______。(2)G中含有的手性碳原子有_______个。(3)D、W的结构简式分别是_______、_______。(4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。(5)X中不含碳碳双键，XZ的化学方程式是_______。(6)若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约为_______。【答案】(1)氧化反应酯基、羟基(2)2(3)(4)12(5)(6)134【分析】A的分子式，B的分子式为，D的分子式为，可以推知，A发生氧化反应生成B，B发生氧化反应生成D，D的结构简式为，D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，E和F在一定条件下反应生成G，G在一定条件下发生水解反应生成W，W的结构简式为，由W与X的分子式可判断W生成X时发生了酯化反应，再结合X与Y在一定条件下生成Z，该反应是聚合反应，结合X的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为。【详解】（1）由上述分析可知，A为醇，B为醛，D为酸，B转化为D为氧化反应。故答案为：氧化反应。由上述分析可知E的结构简式为，则E中的含氧官能团为酯基和羟基。故答案为：酯基、羟基。（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知，G中含有2个手性碳原子(结构简式中用“*”标注出的地方)。故答案为：2。（3）由上述分析可知D的结构简式为，W的结构简式为。故答案为：。（4）有机物J的分子式为，可以将基团看为一个取代基，则J的同分异构体有以下12种结构：、、、、、、、、、、、。故答案为：12。（5）X中不含碳碳双键，XZ的化学方程式是：。故答案为：。（6）若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，则反应过程中消耗Y和消耗X的比例为，由方程式可知，n=134。故答案为：134。17．依泽替米贝是一种新型高效、副作用低的调脂药，其合成路线如图所示。已知；G为环状有机物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：1。回答下列问题：(1)B的化学名称为_______，由A生成B的试剂及条件分别为_______。(2)C中官能团的名称为_______。(3)由D生成E的反应类型为_______。(4)G的结构简式为_______。(5)写出由H生成I的化学方程式_______。(6)K的结构简式为_______。(7)化合物E可被氧化得到化合物，化合物Y是比化合物X相对分子质量大14的同系物。化合物Y的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。苯环上有两个取代基；能发生银镜反应；能与氢氧化钠溶液反应。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式为_______。【答案】(1)对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)浓硝酸、浓硫酸，加热(2)氨基(3)氧化反应(4)(5)(6)(7)12、【分析】A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：；B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：；结合D的分子式可知，D的结构简式为：；结合E的分子式可知，E的结构简式为：；E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F；题干第（5）题告知：环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：；H与发生已知信息的反应生成I，I的结构简式为：；I发生还原反应生成J，J与F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：。【详解】（1）B是对硝基甲苯，由甲苯转化为对硝基甲苯的试剂及条件分别为浓硝酸、浓硫酸，加热;（2）B被还原得到C，C中官能团的名称为氨基;（3）由D生成E的反应类型为氧化反应;（4）结合已知信息、G的分子式和J分子中G对应部分的结构，可推知G的结构简式为;（5）由H生成I是与发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为；（6）F与J发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构，可得出K的结构简式为；（7）第一步：写出化合物Y的分子式。化合物E可被氧化得到化合物，化合物Y是比化合物X相对分子质量大14的同系物，则化合物Y的分子式为。第二步：判断符合条件的同分异构体的取代基。能发生银镜反应，则含有醛基(—CHO)或甲酸酯基(—OOCH)。能与氢氧化钠溶液反应，若苯环上一个取代基是—CHO，则另一个取代基不能符合题目要求。为满足题目条件，若苯环上一个取代基是，则另一个取代基是—OH，若苯环上一个取代基是—OOCH，则另一个取代基是或，若苯环上一个取代基是，则另一个取代基是—OH。第三步：计算符合条件的同分异构体的种数。两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有12种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式为和。18．Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：已知：(，，)RCHO+RNH2RCH=NRRCH2NHR请回答：(1)化合物A的官能团名称是___________。(2)化合物B的结构简式___________。(3)下列说法正确的是___________。A．CD的反应类型为加成反应B．化合物E中存在1个手性碳原子C．化合物G的分子式为D．化合物H有碱性，易溶于水(4)写出FG的化学方程式___________。(5)设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。分子中含有两个环；谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无OO键。【答案】(1)(酮)羰基醚键(2)NCCH2COOCH3(3)AB(4)(5)HCCHClCH=CHClNCCH=CHCNHOOCCH=CHCOOH(6)【分析】根据信息，则A和B(NCCH2COOCH3)发生反应生成C，C和发生加成反应得到D，根据F到G的反应得到F的结构为，再根据E的分子式和D、F的结构简式得到E的结构简式为，G加氢得到H，再是H和HOOCCH=CHCOOH反应得到Olicendin。【详解】（1）根据化合物A的结构简式得到化合物A的官能团名称是(酮)羰基醚键；故答案为：(酮)羰基醚键。（2）根据信息分析得到化合物B的结构简式NCCH2COOCH3；故答案为：NCCH2COOCH3。（3）A．根据C、D的结构简式得到CD的反应类型为加成反应，故A正确；B．化合物E中存在1个手性碳原子，用“*”表示的为手性碳原子，故B正确；C．化合物G的分子式为，故C错误；D．化合物H难溶于水，故D错误；综上所述，答案为：AB。（4）根据F、G的结构简式得到FG的化学方程式；故答案为：。（5）乙炔和氯气发生加成反应生成ClCH=CHCl，ClCH=CHCl和NaCN反应生成NCCH=CHCN，NCCH=CHCN和水在酸性条件下反应生成HOOCCH=CHCOOH，其合成路线为：HCCHClCH=CHClNCCH=CHCNHOOCCH=CHCOOH；故答案为：HCCHClCH=CHClNCCH=CHCNHOOCCH=CHCOOH。（6）化合物A的同分异构体满足分子中含有两个环；谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无OO键，则其同分异构体为；故答案为：。19．丙烯醛()是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下：已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R'、R代表烃基)回答下列问题：(1)已知A的结构简式为，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为___________(写结构简式)。(2)设计丙烯醛A和CD步骤的目的为___________。(3)已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为___________。(4)已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为___________；EF的反应类型为___________。(5)DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为___________。(6)满足下列条件的F的同分异构体M有___________种(不包含立体异构)。i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团ii．除苯环外无其他环状结构iii．1molM最多能消耗4molNaOH(7)结合上述流程，以乙烯为原料制备的合成路线为(无机试剂任选)______。【答案】(1)(2)保护碳碳双键，防止其发生加成反应(3)(4)邻苯二甲酸取代反应(5)2++2CH3OH(6)16(7)【分析】丙烯醛与HCl发生加成反应生成，A与氢气加成生成，再NaOH醇溶液加热条件下生成D；E与甲醇能发生酯化反应，且苯环上只有两种氢，结合E的分子式可知E为，E与甲醇反应生成，D与F发生信息中反应生成甲醇和，聚合生成DPA树脂，据此分析解答。【详解】（1）丙烯醛中的碳碳双键不对称，因此再与HCl发生加成反应时除生成外，还有生成，故答案为：；（2）因丙烯醛中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，为避免醛基还原过程中碳碳双键发生加氢反应，可通过丙烯醛A和CD步骤保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键，防止其发生加成反应；（3）3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为，故答案为：；（4）由以上分析可知E为邻苯二甲酸，E与甲醇能发生酯化反应(取代反应)生成F，故答案为：邻苯二甲酸；取代反应；（5）与发生信息中反应，产物中含有2各碳碳双键，则两者按照2：1反应，反应方程式为：2++2CH3OH，故答案为：2++2CH3OH；（6）i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团；ii．除苯环外无其他环状结构；iii．1molM最多能消耗4molNaOH，则苯环上应直接连接2个-OOCR结构，又因苯环上只有三个取代基，则可能为2个-OOCH和一个乙基，2个-OOCH邻位时，乙基有2种位置，2个-OOCH间位时，乙基有3种位置，2个-OOCH对位时，乙基有1种位置，共6种；三个取代基也可能：-OOCH、-OOCCH3、-CH3，苯环上连3个不同取代基时有10种结构，因此符合题意的共16种，故答案为：16；（7）由题中信息可知可由乙醛和乙醇发生AB的转化生成，乙醛可由乙醇催化氧化生成，乙醇可由乙烯与水加成得到，则合成路线为：，故答案为：。20．利格列汀是一种抑制剂，为广大糖尿病患者提供了一种强效、安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图：已知：i．(、、均为烃基)ii．(1)B与氢气加成后得产物X，满足下列要求的X的同分异构体有___________(写结构简式)。I．具有两性II．两分子X间可形成六元环(2)A+BC的反应方程式___________。(3)H的结构简式为___________，反应与反应___________(填“可以”或“不可以”)交换顺序，原因是___________。(4)下列关于F的说法中，正确的是___________(填标号)。a．为平面型分子b．可以发生水解反应c．分子中含结构(5)根据题目信息，写出以邻苯二胺()和1丙醇为主要原料(其它试剂自选)制备的合成路线___________。【答案】(1)、(2)(3)不可以防止碳碳三键与发生加成反应(4)b(5)【分析】A和B发生成环反应得到C，结合A、B、C的结构式可以推知该过程中有CH3CH2OH生成，C和NaNO2发生取代反应生成D，D和Na2S2O3反应生成E，E发生已知i的反应生成F，则可以推知D中的硝基被还原生成氨基，则E的结构简式为：，F的结构简式为，F和Br2反应取代反应生成G，则G的结构简式为，I和发生取代反应生成J，则I的结构简式为，G和物质H发生已知i的反应生成I，则H的结构简式为，以此解答。【详解】（1）B与氢气加成后得产物X为，X的同分异构体满足条件I．具有两性，说明其中含有氨基和羧基；II．两分子X间可形成六元环；可能的结构简式为：、。（2）A和B发生成环反应得到C，结合A、B、C的结构式可以推知该过程中有CH3CH2OH生成，方程式为：。（3）由分析可知，H的结构简式为，H中含有碳碳三键能够和Br2发生加成反应，反应与反应不可以交换顺序，原因是防止碳碳三键与发生加成反应。（4）由分析可知，F为，a．该结构中没有苯环，N原子的杂化方式为sp2和sp3杂化且含有甲基，F不是平面型分子，故a错误；b．F中含有肽键（-NHCO-）的结构，可以发生水解反应，故b正确；c．F中含有1个5元环，但没有的结构，故c错误；故选b。（5）先发生已知i的反应生成，1-丙醛发生消去反应得到丙烯，丙烯再和HBr发生加成反应得到2-溴丙烷，和2-溴丙烷发生已知i的反应得到，合成路线为：。。